První písemná zmínka o městě Semily, resp. o farním kostele, je z roku 1352, a dá se tedy předpokládat, že město samotné existovalo již dříve.
Městečko psáno jako Semile, Semille, Semüll, Seemühl. Poslední zmíněný název Seemühl trochu evokuje původ názvu města z němčiny (mlýn u jezera)… Podle jazykovědců by mělo slovo Semily označovat osadu „semilů“, tj. lidí, kteří jsou milí nebo kteří se líbí. Městský znak tvoří modrý štít s jelenem, lípou, trávníkem a šesti zlatými šesticípými hvězdami v oblouku.
Další zmínka o Semilech je v urbáři „Úrok z panství semilského a navarovského od soboty po sv. Školastice léta 1581 až do soboty po třech králích léta 1585“. Zde mají Semily 34 gruntů. Dnes je součástí Semil také dříve samostatná ves Zákoutí, která měla podle urbáře „Úrok z panství semilského a navarovského od soboty po sv. Školastice léta 1581 až do soboty po třech králích léta 1585″celkem 6 gruntů.
Údajně zde již v 15. stol stál mlýn, což by podporovalo teorii o vzniku názvu města podle německého Seemühl.
Další zmínka o Semilech je v opisu urbáře z r. 1634 Urbarium der Herrschaft Semil von 30.3.1634 – Fischer R.K. osobní fond (SOA Jablonec nad Nisou). Zde je psána německy jako stadt Seemühl.
Podle urbáře semilského z roku 1687 má obec cca 52 gruntů a mistra ostrého meče (kata) Jana Pohodného. V městě se konaly tři výroční trhy (ale v roce 1687 již tato tradice zmíněna jako zaniklá). První výroční trh se konal v pondělí před středopostím (takže tyto trhy by se měly konat každý rok v pondělí 27 dní před Velikonocemi). Druhý v pondělí před svatým Janem Křtitelem (takže každoročně v pondělí před 24.6). Třetí v pondělí před sv. Egidiem (sv. Jiljí (latinsky Aegidius), takže každoročně pondělí před 1.9 ). Trhy trvaly dva týdny. Pražští a jiní kupci přicházeli obchodovat s lněným plátnem. Také se tu konal týdenní trh každou sobotu, ani to se již neděje. Mýto u mostu má městečko z naloženého vozu (z naloženého vozu 2kr a 3d, z prasete 3d, z pěšího který nese něco na prodej 3d).
V letech 1620 a 1691 město zažilo dva požáry, při nichž shořela většina domů včetně někdejší fary, školy, radnice, panských domů a dvou kostelů. Šlechta však pomohla s obnovou města a roku 1713 měly Semily více domů nežli před požárem. Byl postaven nový zámek, tentokrát však blíže k Bítouchovu, aby nebyl ohrožován požáry. Nové domky byly převážně dřevěné a postaveny nepravidelně.
